※ ChatGPTを利用し、要約された質問です（原文：今後の交際の流れについて（不安））
交際の流れについての不安
このQ&Aのポイント
質問者は女性経験が少なく、婚活歴5年近くになる男性である。最近、婚活パーティーで出会った素敵な女性と初デートを無事に終え、次回のデートの予定を確認することになった。しかし、質問者は今後の交際の流れに不安を抱えている。
質問者と女性は初デートでいくつかの進展があり、質問者は彼女との関係が進んでいると感じている。しかし、質問者は次回のデートで手をつなぐことや告白するタイミングに悩んでいる。
質問者は彼女との関係を大切にしたいと思っており、慎重に進めたいと考えている。彼女との仲を築くためにアドバイスを求めている。
30歳、男性、社会人です。
女性経験が少なく、婚活歴5年近くになります。
パーティーでカップリング成立しても、ほぼ初回デートの後が
続かないことばかりでした。
しかし、このほど
婚活パーティーで出会った素敵な女性（27歳）と
初デートを無事に終えることができました。
彼女からはデートの後にメールで
「1日楽しませて頂きました、次回の（デートの）スケジュールを確認して
連絡します」と連絡がきました。
もちろん、社交辞令でなければ、の話ですが、
相手のデート時の反応も踏まえると成功したかなぁ、と思います。
今回の初デート（パーティーでお会いした時を含めて2回目）で
・彼女から彼女のツイッター・ブログ・住んでいる都市を教えてもらった
・彼女の仲の良い友人たちに私のことをさっそく話した
・彼女の地元でデートはどうですか？と聞いたところ、少し迷っていたようですが、
知り合いに見られたら見られたらで別にいいので、大丈夫ですよと回答をもらった。
上記3点はいずれもこれまで私がお会いした女性にはないリアクションで、
一応、仲が進展していると理解してはいます・・・。
ここで質問ですが、
彼女の社交辞令でなければ、今週中に次回のデートの日程を決めることができるのですが、
今後彼女とどのような流れで付き合っていけばよいでしょうか。
(1)まずちょっとした悩みとして、
彼女と並んで歩いている際に、彼女と私の間に少し距離が空いています。
お互い（というか私が）緊張して妙に意識してしまうが故です。
また、人が少ない場合はまだいいのですが、東京の混雑の際には、
私が先頭にたって、彼女が後ろからついてくる、という状態でした。
次回のデートも東京で、混雑していると思うのですが、
思い切って手を握ってしまってもいいもんでしょうか。
彼女は女子高出身で、話を聞く限り、恋愛経験豊富というタイプではないと思うので、
びっくりさせてもアレだし・・・。私もなかなか実行できないだろうし・・・。
デート前日にメールで、彼女の反応を探るために
「デートで手をつなぎたい（笑）」とか冗談交じりに前置きするのはＮＧですかね？
(2)彼女とはパーティーで成立しているものの、今、友達というのに
一番近い関係になっていると思います。
仮に次回（2回目）のデートでうまくいった場合、3～4回目くらいに
「正式な告白（好きです）」と漠然と考えているのですが、
どんな流れで進めていくもんなのでしょうか。
あんまり、会うことだけを重ねるだけじゃダメですよね？
以上になります。
彼女は私にはもったいないくらい良い女性で、自分なんかとデートして
楽しいのか、申し訳なくなるくらいです。
非常に愛おしいという気持ちが本音で、割と自然にこんな女性と結婚したら
楽しいだろうな、と思っています。
彼女との仲を大事にしたいし、慎重にもなっています。
何卒アドバイスのほどお願いいたします。
お礼
前回の質問でも回答いただきありがとうございます。 非常に参考なりました。 >>「有意義な時間を共有する」事が大切です。 >>ある程度時間をかけて、お互いの距離を縮めて行く方が良いですよ。 なるほどと思うのですが、ここが一番の悩みどころで、 私が緊張したり、彼女を意識するあまりうまくしゃべれなかったり、なかなか距離を縮められる自信がなくで…。 特に電話とかで彼女と何を話したらいいのか悩んだり。 その辺をもう少し詳しくアドバイスいただけないでしょうか。