おはようございます。
１．直接、ズバリと聞いてみる。
この場合、普段から、お２人が、とてもコミュニケーションが取れていて、たとえば「今日は生理だからおなかが痛くて、デートは近場でご飯くらいがいい」とか簡単に言える間柄であるとか、「友だちが、妊娠したんだけど、まだお金ないし、学生だし、産めないんだって。どうしたらいいと思う？」くらいのレベルの話か、もっと言うと「結婚前のＨってどう思う？」とかが聞けるくらいのレベルなら、聞いてみるのが一番です。反応もわかりますから。露骨にイヤな顔をされたら、それ以上は聞かないことです。
２．雰囲気で察する。自然にそういう方向にもっていく。
交際からどのくらい経過なさっているかわからないのですが、順調に、キスとかハグとかできていれば、何も聞かずに、体を触って、拒絶反応をされなければ、大丈夫なのでは？
デートのたびに、抱きしめあったとき、服の上から体を触ってみて、お互いに触り続ける時間がだんだん長くなってきたときがチャンスです。（屋内でね。）何度かやってみて、３～４回目で、性行為へと持ち込めば自然にできると思います。
ただし、相手の女性に配慮して、ちゃんとコンドームを持っていくこと。
私の場合、後者でした。（２０歳でした。）
