あえて言い切りますが、ジップ付のニットはかなりの確立で「オッサンくさ」くなるので、避けた方が無難です。自分も理由はわかりませんが、どんな色柄だろうと形だろうと、ジップ付のニットってだけで「年輩者風」になってしまいますし、実際着ているのもなぜか年輩者しか見ません。
余談ですが、英国なんかであればかなりオッサンくさいアイテムが若い人にも普通に着られていたりしますので、「ジップ付のニット」もしかしたら定番かもしれません。でも、オッサンくささが敬遠されがちな日本では難しいアイテムであることは確かだと思います。
ニットの襟を立てること自体は問題は無いです。襟の形状(ジャージの襟のような・・)からかなり立ち易くなっているものもあり、そういうものは「立てる」というのが1つの着こなしになっていると思います。