※ ChatGPTを利用し、要約された質問です（原文：29歳童貞。見合いで「交際」スタート、今後は？）
29歳童貞、出会い斡旋所で女性との交際がスタート！今後は？
このQ&Aのポイント
29歳男性が出会い斡旋所で31歳の女性との交際を始めたが、現在の関係に戸惑っている。
初回対面後にお互いが交際の意志を示し、デートの予定を入れることができたが、相手にまだ興味がある程度の感情しか抱いていない。
彼女に対して好意を伝える時期や告白のタイミング、負担の切り出し方などに悩んでいる。
29歳男性、社会人です。
恥ずかしながら、女性とお付き合いした経験がなく、恋愛に対してコンプレックスを
抱いています。
しかし、今年、結婚を前提とした「出会い斡旋所」に登録したところ、
31歳の女性から「会いたい」と申し出を頂きました。
先日、斡旋所の方の立ち会いのもと、二人で会ったところ、
理由は分からないのですが、なぜか彼女に気に入られたらしく、2時間ほどのデートでしたが、
「映画を見に行きたいです」や「地元に遊びに来てください」などアプローチを受けました。
斡旋所のシステムはかなり放任主義で、
初回対面後にお互いが「交際」の意志を斡旋所に示せば、連絡先の交換をして
その後は２人の自由となります。
私としても彼女の好意を感じたので、初回対面で別れた後、
10分後くらいに斡旋所に電話して「交際ＯＫ」と連絡を入れると、
彼女はすでに斡旋所に電話をしていて彼女も「交際ＯＫ」の返事でした。
（※彼女は別れた直後に斡旋所に電話したとのこと）
彼女に電話して、何の苦労もなく次回のデートの予定も入れることができました。
しかも彼女は「土日はいつでも空いてます！」とアピールまで。
今のところ、出来すぎなくらい上手くいっています。
さて、ここから質問なのですが、
私はたいてい初回デートで相手と縁が切れてしまうパターンしか経験がなく、
ましてやお見合いのデートとなると、結婚前提ということもあり、
今後どういうステップで進んでいけばいいか悩んでいます。
現状、彼女の好意は嬉しいものの、お互いまだキャラクターがつかめておらず、
私は相手に「興味がある女性」程度の感情しか抱いていません。
(1)お互い斡旋所に交際スタートと伝えていますが、これは「彼女彼氏になる」という意味の
交際とは違って、あくまで２人で会うことの了解が得られた、と捉えていますが、
その認識でいいんでしょうか？
つまり、どこかの段階で、どちらかが相手に「好きです、付き合ってください」と
告白する必要があるということでしょうか？
(2)告白が必要だとすれば、初対面を１回とカウントして、だいたい何回目のデート
くらいで告白をするのが平均的なんでしょうか？
相手も結婚を意識しているようですし、最低3回目、長くても5回目くらいのデート
までには「彼氏彼女」の判断を下すべきなのかなと……。
(3)初回デートでの食事代と美術館へ行った際の入館料もろもろ、
すべて私が負担しました。（彼女も財布を出すくらいの遠慮は見せてくれています）
次回は、ランチ→映画館デートで、それも全額負担してもいいかなとは思っていますが、
どの段階で、彼女に負担してもらえるように切り出したらいいでしょうか？
本音ベースでは、結果的に上手くいかないかもしれないし、今後もあるので
沢山は負担できないところです。
(4)初回デートの翌日に、彼女から「暑いですね、体調に気をつけて」という趣旨のメールが
届いて返信したのですが、私からも積極的に彼女にメールすべきでしょうか？
（彼女へ質問したり、日常の出来事をメールしたり）
私は親しい友人や家族とも必要な要件以外はほとんどメールしないし……。
皆さん、積極的にメールのやり取りされます？
(5)例えば、次回のデートとかで、手をつないだり、下の名前で呼んでみたり
するのはご法度でしょうか？
告白してからの方がよいものなのでしょうか？
お付き合いの経験がないので、すべてが初体験です。
ただ、ようやく人生で彼女ができる可能性があるので、かなり真剣です。
アドバイス等頂けないでしょうか。よろしくお願いいたします。
