(1)おそらく、「湘南ヴィレッジ」と呼ばれる、屋外の独立した区画にある店のいくつかです。ただし、どの店も結構な値段します。若い人にはちょっと痛いかも・・
(2)サマになるような場所はあまり無いと思います。公園や観光地ではなく、テラスモールはただの「ショッピング施設」です。ららぽーと豊洲のような広い庭園も無かったと思います。
そこから徒歩だとちょっと遠い（1.7km?）でしょうが、辻堂臨海公園にでも行った方が綺麗です。海もありますしね。でも彼女が歩きにくい靴だとか乗り気じゃなかったらやめた方がいいです。
(3)自分はオープン直後に２度行っただけですが、車庫入れに数十分待たされたくらい。電車等であればあまり関係無いと思います。少なくとも今はその時ほどではないと思いますよ。都心からだとちょっと距離のある立地ですからね。
後、どこのショッピングモールもそうですが、平日であればかなり空いているはずです。都合がつくなら絶対平日。
(4)とにかく彼女が望むことに全て応えてあげること。服で悩んだりしたら、よく解らなくても解らないなりに一応は相談に乗る。
後、ご自身も心から楽しむことが大事です。そういうのって案外相手に伝わりますよ。次のデートに繋がるかも。
それ以外（例えば、支払いの問題だとか、趣味嗜好だとか・・）だと、相手の考え方によると思いますので、あんまり軽はずみなことは言いにくいですね。
