このテーマでの議論は、かなり前からなされていて、質問者さんだけが、初めてではありません。回答を求める前に、教えて！gooの解答検索をして欲しいぐらいの質問です。
音質のよいのは、特定シリーズのウォークマンだけ。アクセサリーが、ブランド物から揃うのは、アップルのiPodだけに近く、ソニーが自社ブランドで、アクセサリー販売をして、苦戦のマーケティングをしていること。通常モデルなら、音質も使い勝手も同じようなもの。音楽コンテンツだけなら、No.1さんの言うように、ダウンロード販売を利用するブラック・ディスクも持たない人なら、iPodの方が、良いでしょう。
ウォークマンのシェアが、時々大きく報道されたこともありますが、アップルのiPodの上位には、iPhone, iPadが構えていて、ユーザは、既に移行しています。ですから、シェアでの勝負はついているのが実情でしょう。アクセサリーの多さは、どうしようもないぐらい差が付いています。まあ、廉価下位機種のウォークマンは、価格的には、魅力です。個人的には、無理しても、ソニーよりは、アップルの方がお勧めです。
