マグノリア
ソフィーの世界
12モンキーズ
マルコヴィッチの穴
マルホランド・ドライブ
気狂いピエロ
ベルリン 天使の詩
キリクと魔女
パンズ・ラビリンス
ヘドウィグ・アンド・アングリーインチ
トーク・トゥ・ハー
メトロポリス(1927年のドイツ映画)
時計仕掛けのオレンジ
脳内ニューヨーク
バベル
イングマル・ベルイマン作品全て
かなり抽象的なものから、娯楽性の高いものまで挙げてみました。個人的には、「ヘドウィグ・アンド・アングリーインチ」と「キリクと魔女」がおすすめです。作品中の人生観には唸りますが、気が滅入ることなくむしろ高揚します。単純にエンターテイメントとしても楽しめ、哲学を見出そうと思えば見出すことのできる作品です。
デヴィッド・リンチ
イングマル・ベルイマン
ジャン=リュック・ゴダール
チャーリー・カウフマン
ペドロ・アルモドバル
テリー・ギリアム
あたりは、哲学的テーマを含む映画を撮ることが多いですね。
ご参考になれば幸いです。