普通は分かります。
分かるようにお金をかけているのが普通です。
インターネット接続時は
[社内LAN]
PC→通信集計用サーバー→通信問い合わせ用サーバー→
[プロバイダ]
→問い合わせ受付用サーバー→通信問い合わせ用サーバー→
[WWWサーバー]
→問い合わせ受付用サーバー→通信問い合わせ用サーバー→
[プロバイダ]
→問い合わせ受付用サーバー→通信問い合わせ用サーバー→
[目的のwebサービスサーバー]
→問い合わせ受付用サーバー→目的のサーバー
のような形のバケツリレーで進んでいきます。
フツーは社内LANで通信集計用サーバーでフィルタリングしたり、最低履歴は取っています。何か事件があったら調査が入ると思います。例えばウイルスが蔓延したとか、あらかじめ禁止設定かけたサイトを覗いた人がいるとか。
また、プロバイダでも履歴は残しています。
また、PC自体に履歴を秘密裏にチェック・保存するプログラムを仕込むことも多いです。