私個人の意見ですが・・・雰囲気によるかなーと思います。
海外の俳優さんのプライベートとかでも見ますし似合えば別にいいんじゃないでしょうか?
で、本題の髪を1本でまとめるですが、意外とバランスが難しかったりします。
男性はどうか知りませんが女性であれば下にしすぎたらおばさんくくりと言われたり
上にしすぎても年齢にそぐわなかったりとくくる位置でも随分イメージが変わります。
ハリウッドの男性俳優さんがよく載っている雑誌やネットなどを参考にして位置を決めると良いのでは?
まぁ多分後頭部の半分より少し下あたりでまとめるといいと思います。
前髪ですが、短い場合はオールバックが無難だと思います。
パーマヘアで前髪が口より下まであるならばサイドに少し垂らしてもいいかもしれません。
でも、ボサボサ(傷んでパサパサ)だったりサラッサラのストレートだったら変になるかも。
参考に・・・
近所のロングヘアの美容師のお兄さんはパーマヘアで前髪も全部まとめて後ろにくくって
文で説明が難しいですが毛先が出ているおだんごにしています。
(ゴム2巻きはひとつ結びで髪を少し折って毛先を残してとめる)