東京―大阪は今まで3回走破しました。
装備が重い以外は、はっきり言って夏より冬の方が楽です。その点は心配いりません。
問題は雪ですが、仮に箱根や鈴鹿に雪があっても、あまりの豪雪や雪の降り始めでない限り、道の端によけてあります。
ただ普通自転車はその道の端を通るわけで、雪がある所だと自ずと車道の真ん中よりを走ることになります。
そういうわけで、脇道のある鈴鹿は良いとして、箱根の場合は車の通行量が多い休日などを避けるようにして
車の少ない時間帯に走行できるように調整した方がいいと思います。
（私は現1号しか走ったことがないので、箱根旧道の状態がどうなってるかまではわかりません）
箱根や鈴鹿が凍結した場合ですが、これも晴れていれば、普通は昼まで待てば溶けます。
時間のかかる箱根越えであっても、昼から登れば、日が出ているうちに三島までは辿り着けるはずです。
もちろん冬場の方が、気象条件によって諸々足止めを食らうことが多くなりますので、
待機する時間とお金に余裕がなければ、適宜、輪行でかわせるような態勢は整えていった方が安心でしょう。
（ＭＴＢ等のブロックタイヤなら多少の無茶は出来るのかもしれませんが）
あとは風ですね。ただでさえ疲れるのに、冬場だと顔が凍ります。
静岡～愛知間は150号を通るのが楽なのですが、もろに海風を食らうこともあるので、
その日の天気や風の強さをにらみながら、1号で行くか150号で行くか決めた方がよいと思います。
風については、3月も終わりに近づくととにかく強くなってくるので、
体力に自信がなければ3月下旬頃は避けた方がいいかもしれません。
装備ですが、インナーにレーパンをはいておけばとりあえず下半身は問題ないと思います。
上半身はアウターに頼る部分がありますが、東京～大阪ぐらいであれば、
汗を吸う速乾性のインナー（ユニクロとかに売ってるスポーツ用シャツなんかでＯＫ）に適当に上を着て、
ウィンドブレーカーか何か羽織っておけば大丈夫でしょう。
首元が寒い場合はネックウォーマーをつけるか、ハイネックのシャツで対応。
頭が寒いようなら、メットの下にキャップをかぶっておくと良いです。
メットを付けない人なら（国道走るんであった方がいいと思いますが）ニット帽なんかでも良いと思います。
昼過ぎになってくるとたぶん暑く感じてくると思うので、適度に服装で調節ができるようにはしておいた方が良いです。
実際は出発する前に何度か走ってみれば、どのくらいの装備が必要かは自ずと分かってくると思います。
以上を総合して、ある意味冬季ツーリングの一番現実的な問題は
「何かにつれお金がかかる。お金がなければ時間がかかる。」
ということです。
宿泊も野宿やテント泊というわけにはいきませんから、予算には余裕を持っておきましょう。
