質問に対しての答えはYESですが、その方法だと著作権の問題のほかに、操作を間違えるとあなたかご友人のiPodにある曲を全部書き換えてしまうこともあり、様々なトラブル発生の原因となる可能性が考えられます。
スマートな解決方法としては、既に述べられているとおり「XPlay2」のような、WindowsMeで動作するiPod転送できるソフトウェアを使うのが良いとおもいます。
iPod for Windowsが登場した時からずっと欲しかったというのでなければ、あなたが購入を決めた時点では既にWindowsの対応OSは2000とXPだけだったのではないでしょうか。
安いものではないので、iPodに限らず購入前には動作環境など確認するのが良いと思います。
サードパーティ（純正メーカー以外）のソフトウェアを買ってもiPod+iTunesでできることが全てできるわけではないので、快適にiPodを活用したいのでしたら、いっそWindowsXPのホームが入ったPCに買い換えるか、約６万円出してMac miniでも買ってしまうことです。
（Meが入っているPCにXPを入れても動作が重くなるだけでしょうし)
既にWindowsMeはOS自体がメーカーからサポート打ち切られているので
今後不調になった場合にもサポートしてもらえない可能性もあります。
そのあたりも考慮して、新PC購入をお勧めします。
iPodを買った（買おうとしている）人は「現状のままで最大限に楽しむ」か「iPodを快適に使うことを優先にする」か迷うことになるのです、、
目的のために活動する意欲のある人なら前者の考え方でフリーウェアなどを駆使して自分なりに快適な環境を作っているとおもいます。
私も利用していたiBookが現在発売しているOSX10.4に未対応なため、結局新しいMacを買いました。今はiTunesライブラリ管理マシンとなっています。
