連名で書きたいのは宛先か差出人かわかりませんが、筆まめにはそのどちらでも役職・氏名の連名設定はできなかった覚えです。
・取引先に対して宛名を連名にするのは（ A さんのついでに B さんへといった感じになるので）失礼に当たると上司に言われたことがあります。仮に出来たとしても、そのレイアウトを作るにあたっての手間暇、何枚も印刷するときに間違ったレイアウトを使ってしまうリスクを考えた場合、複数の方にそれぞれ年賀状を出した方が手間暇・コスト面で楽だと思います。
・差出人を連名にするのなら、挨拶面に差出人の貼り付けではなくテキスト形式で作成して貼り付けたほうが楽だと思います。
