既に他の方が回答されているように、まずはネットで検索されてみてはいかがでしょうか。一例を参考URLで挙げておきますが、旅行会社(HISやJTBなど)のサイトもご覧になるといいと思います。これらの中で、中身と値段を比較して、ご自身のニーズに合ったよさそうなツアーに申し込まれては如何でしょうか。
値段の差は、日程(何曜日出発か、土日祝日絡むか)・出発到着の空港(台北でも桃園か松山か)・航空会社(台湾のEVAや中華航空のサービスは悪くありません)・ホテルのランク(便利な場所の上級グレードのホテルを使うツアーだと高い)・食事や市内観光の有無等で決まってきます。まったく同じ商品のように見えても、安い方はフライトの時間の関係で現地滞在時間が短かったりします。
ネットでそんな比較作業をやってみて、これはハードル高いな、と思われるのでしたら、お近くの旅行代理店に出向いて、相談するしかありません。リアル店舗で自分が海外旅行で使ったことがあるのは、HISと近ツリです。ちなみに航空券などは、JTBよりもHISが安いとは限りません。旅行会社のイメージとは関係なく、条件(発着飛行場および経由ルート、日程等)に左右されるものです。
旅券は既に取得済みでしょうか。旅券の有効期限は6ヶ月は残っているでしょうか。(台湾は3ヶ月以上あれば入国できると思いますが、往きの空港のチェックインカウンターでぐちゃぐちゃ言われてしまうことがありますので、6ヶ月を切っている場合は、旅行代理店に相談して下さい。)
リアル店舗の窓口でツアー商品を購入すると、いろいろ付帯サービス(保険、手荷物配送・・・)を勧められることがありますが、特に海外旅行保険は自分でネットで購入する方が安上がりです。また、旅行代理店の店舗を使うと、入国書類作成費用などと称して、簡単な書類の記入に高い手数料を取られることがあります。そういうオプションは断ってしまって良いとおもいます。台湾の場合は、入国審査カード(カード一枚で、搭乗便名と現地滞在ホテル、旅券番号・有効期限と誕生日などご自身の情報が分かっていれば書けます)と日本帰国時の税関申告書(日本人なら書けます)ぐらいしかありませんので。
台湾は、日本からの観光客が多いことや歴史的背景から、中国大陸に比べると日本語が通じることが多いです。お店などで日本語を解さない店員さんばかりでも、日本語メニューが置いてあったりします。タクシーは漢字で目的地をメモに書いて渡せばOKです。ホテルからタクシーに乗る場合は、ドアボーイに日本語で行き先を言えば、運転手に伝えてくれることが多いです。ホテルのフロント等には、そのホテルの名称・住所を書いた名刺大のカードが置いてあることが多く、持っていれば、外出先からホテルに戻る場合、タクシーの運転手にそれを見せればOKです。
このように、海外と言っても台湾は日本人にとって比較的行動しやすいところですが、空港やホテルのチェックイン手続きや現地での空港からホテルへの交通等を考えると慣れない場所では不安ですから、飛行機とホテルがセットになっていて、送迎もしてくれるツアーはその辺りの不安を払拭してくれますね。