Wifi-Winを以前使っていました。
Wifi-Winはケータイ(スマホではない)で、wifi接続したい場合に加入します。
スマホとちがい、これに加入しない限り、wifi接続はできません。
auのケータイのパケットプランで、完全な定額は今はないと思うのですが、例えば自宅にwifi環境があり、ネットに接続する機会のほとんどが自宅だとすると、このサービスに入っていればWifi接続時はパケット代0なので、かなりお得になります。また、wifi接続はかなり高速という利点もあります。
私はこのパターンだったので、ダブル定額スーパーライト(380円)でWifi-Win(500円)でやっていましたが、合算した880円を超えたことがありませんでした。
その後、普通に使っていれば、wifi接続しなくても380円を超えることがないようだったので、Wifi-Winの契約も切った次第です。