失礼になりますか? という問いに対しては
「失礼になる可能性が有ります」ぐらいにしか答えられない気がします。
旅行会社がOKというなら、たぶんそのホテルは「高級」といっても「超高級」ではないグレードなのでしょう。そうであれば、TシャツとGパンにスニーカーでチェックインしてもよいでしょうし、食事もメインダイニングでなくコーヒーショップみたいなところならその格好で問題ないと思われます。
シンガポールで具体的には、以下は私の勝手な判断ですが、Raffles, Ritz Carlton, Four Seasons, Regent, Inter Continental, Grand Hyatt, Shangri-LaのいずれかであればTシャツとGパンにスニーカーはお勧めしません。
それ以外のホテルなら、まあいいかなという気がします。
しかしTシャツとGパンにスニーカーと一口にいっても、たとえばTシャツ、Gパンが着古したヨレヨレか新品のどちらであるか、スニーカーが汚れまくっていないかどうかというところもありますから、一概には言えないところもあります。また、同じカジュアルな格好でも、20歳の人が着るのと60歳の人が着るのでは、受け取られ方が違う可能性もあります。若い人なら許されるという場合もあります。
最後に、「失礼になるかどうか」という観点から外れますが、個人的経験から、日本人が行く一般的海外の一般的高級ホテル/飲食店では、正装もしくは最低でもスマートカジュアルぐらいで過ごした方が、先方に「良い顧客、きちんとした顧客」と見なしてもらえる可能性が高いので、結果的に旅行の満足度がアップすると思います。
裏を返せば、カジュアルすぎる格好だと、高級レストランでは「店の雰囲気は客が作る」という考え方があるので、たとえ入店OKでも眺めの悪い狭苦しい柱のかげの席に案内される可能性が高いかもしれません。航空会社でも、たとえばエコノミークラスのチケットを買っていてもエコノミーが何らかの原因で満席になったときにビジネスクラスにアップグレードで乗せてもらえる可能性がありますが、この時空港係員は「身なりのちゃんとした人、ビジネスクラスの雰囲気を壊さない人」という基準で誰をアップグレードするか決めています。
あまり華美になることはありませんが、それなりの対応をしてもらうためには、外見をある程度整える必要があるのではないかと思います。
お礼
経験に基づかれた素晴らしい回答を頂き、 感激いたしました。 何度も読ませて頂き、納得いたしました。 「スマートカジュアル」「外見をある程度整える」 これがポイントですね。 思いきって質問したお蔭で、いいお勉強させて 頂きました。心よりお礼申し上げます。