出来れば、質問と言うのは全体像を提示して質問して頂きたいものです。
例えば、質問内容が浅い為、回答者側が色々斟酌して回答を出しても後出しジャンケンのような補足をされ2度と答えたく無い様な経験を他の方達で散々経験しています。
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先ず、
何処の(何処へアクセスすればその動画等が有るのか?)所からDLした話なのか?
↑(回答者も実際にアクセスして検証して見無いと判断が出来ないから)
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さて、此処からは一般論ですが、Youtubeの場合は先月頃から拡張子(flv)←その物でDLする分には問題無いけど拡張子(flv)をCraving Esplorer等で他の拡張子に変換しながら(ipod-iTunes自動登録)等でDLするとDLに失敗します。←真空波動研等で中身を調べてもどこが変わったのか見当が付きませんが、DLが確実にNGに成る事は確かです。
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そこで、何が原因なのか見極める手段として次の実験をして見て下さい。
それで、正常に働けるのが見極められれば、「iTunesのせいでも無く、Craving Esplorerのせいでも無く、PCの不具合でも無い事が」証明されます。
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例えばYoutubeの場合。
Craving Esplorerで(変換なし)でDLすると、拡張子は、lfvで、pcに入る。
pcにDLしたlfvを、Craving Esplorerを立ち上げて、→変換の所をmpeg(mp4では有りません)を選択し、lfvのファイルをCraving Esplorerへドラッグすると、自動で拡張子lfvの物が、mpegに変換されます。←それをiTunesへドラッグするばiTunesへ登録できます。
↑
勿論こんな面倒臭い事しはたく有りませんが、質問者様のDLの失敗原因を見極める為です。