どれだけ古いのが希望か分からないので、ちょっと答えが難しいです。
UnknownApe さんが書かれている映画「Wild Style」の中で聞ける、シンプルなネタループの上で Rap するような始めの頃のHipHop まで昔になっちゃうと、最近聞き始めたって人には辛いかなと思うんですが。（ これはこれで、お好きな人には堪らない世
界ですけど）
それからちょっと新しくなって Def Jam が出てきたあたりや、当時ニュースクールやネイティブ・タンと呼ばれた ATCQ，Jungle Brothers, De la soul も今となっては "ニュー" ではなく昔でしょう。
やっぱこれらを１アーティストずつ追いかけていくと、お金が幾らあっても足りない。今は毎月の HipHop のアルバムのリリースも多いですし、古いのばかり追いかけていると、新しいのに追っつけなくなる。HipHop は１番新しいのが１番面白いってところがあるんで、それはよろしくないです。
で、やっぱコンピ？って話になるんですが、新しめを集めたコンピなら多いんですが、古いのもってなるとあまり見かけないと思います。で、最近自分が買ったのだとだと
Presents Eastside / AFRIKA BAMBAATAA（輸入盤）
なんですけど、これを Amazon や Tower Record（どちらも日本の） で調べると、自分が持っているやつと曲や曲順が違うんですよね。国が違うのかなぁ。自分が持っているやつは下記のＵＲＬの物と書かれている曲と曲順で、だいたい古い→新しいの順で並んでいるんです。（でもこれフランスの Web か？）
Tower のは曲としては The Show とかクラッシックが入っていたりするのですが、曲順は新しい古いがごちゃ混ぜで駄目でしょう。Amazon のは、これって Eastside じゃなくて、ウェッサ～～イじゃなぁい？
で自分の持っている曲・曲順のこのアルバムがどっかにあれば、初期から最近のまで大まかに（適当に）聞けるので、割といいと思います。ただこれだとウェッサ～～イやダーちぃ・サウスが抜けちゃうけど。
レーベルのコンピで攻めるのも手ですが、古いのだとやっぱ Sugerhill かなと思います。もうちょっと新しいのでよければ、Def jam の古めの曲が入っているのや Cold Chillin' のがお勧めです。Cold Chillin' の方は Masta Ace, Craig G, Kool G Rap, Big Daddy Kane の マイクリレーの The Symphony は必ず入っているでしょう。
Tommy boy のコンピも去年随分出たはずですので、こちらもいいと思います。
