はじめまして♪
Mac対応USBメモリ?!? そんなのがあるのでしたか、、10年以上Mac愛用なんですが知りませんでした。
私の場合は汎用のUSBメモリ、カードリーダーに差し込んだミニSDや、USB接続したケータイのマイクロSDでも問題なくMacとWin間でファイル転送に利用しています。
そもそも、「iTunesのデータ」って何でしょう?
曲データ本体ファイルも、やろうとおもえば環境ファイルやプレイリストファイルやその他のファイルも問題ないはずです。
環境ファイルを転送しても、全く同じ環境が構築出来ていなければムダなので、実際に行った事は有りませんが、、、
どんなデータをどんなMacで、何に移したいのでしょう?
iTunesと言うアプリケーションソフト本体ですか?? どうも違うような感じです。
私の視点が違っていたら、ガンガン突っ込みしてください。そこから何かが見つけ出せるかもしれません。