関東出身で北海道に引っ越した者です。
北海道と言っても広いので、地域によってかなり気温・積雪量・雪質や道路の状態が違うので一概には言えませんが・・・。
例えば札幌や道南でしたら、昼間の気温がやや高いので(高いといっても氷点下ですが)夜には道路が凍ってつるつるになります。
一見すると雪だけですが、その下が凍ってたりして滑りやすい場所も多々あります。
ヒールの高さにもよりますが、こちらに来る前に靴の修理コーナーで滑らない靴底を付けてもらうのがいいと思います。
空港などでもバンド式で一時的に靴につける滑り止めを売っていますが、ゴム製の靴底を付けた方が安定感もありますし、本州でも雪の時に活躍しますよ!
それでもピンヒールのような細いヒールは止めた方がいいと思いますよ。
雪になれている道民でも転ぶことがあるんですから。
服装についてですが
基本的に建物の中はかなり暖かいです。ダウンの下は薄手のニットやカットソーで大丈夫かと思います。
ボトムはジーンズなどで大丈夫です。
私は初めて札幌に引越たとき、思ったより冬が寒くないと感じました。
以前住んでいた関東圏は、冬はかなり風が強かったので、気温はプラスでも寒く感じましたが、札幌や旭川あたりなら、それほど強い風は吹かないので(吹雪いていなければ、ですが)例えていうなら『気温の低い屋内スケート場』みたいでした。
手袋と帽子はお忘れなく。
北海道では雪が降ってもほとんどの人が傘をさしません。フード付のアウターか帽子の方が便利です。
靴の防水スプレーはお忘れなく。
昼間雪がとけて、ぐちゅぐちゅになっている場所が沢山あります。(特に繁華街など)
私の経験上、靴は厚底の方がよろしいかと思います。
通勤に履くようなおしゃれなブーツやパンプスだと、足の裏から寒さがしみ込んできますよ。
中がボアになっているブーツとか、エンジニアブーツのように靴底がしっかりしている靴の方がおすすめです。
以上、私の経験からですが、札幌と旭川しか住んだことがないので、他の地域ですと多少違いがあるかと思われます。
どうぞ楽しい年末年始をお過ごし下さいね!