質問の２パターンでどちらがお得かという事であれば、変更する機種によりますがそんなに差はでないと思いますよ。（ただし、来年契約時にｉＰｈｏｎｅがどういう契約形態をとっているかはわからないですね、今はｉＰｈｏｎｅ４を売ろうとそうとう頑張ってると思います、多分続いていると思いますがその保障はどこにもないので。）
そのうえで、どうしてもどちらかのパターンで携帯の機種を変えるなら、実質支払いは０円から数百円の少し前のモデルから選ぶことをお勧めします。
そうしないと２台になったときの支払いが今に比べて極端に多くなると思います。
それよりもソフトバンク携帯を２年以上使っているなら、すでに割賦は終了していると思います。
だとすればＳｏｆｔＢａｎｋ携帯は機種変更せずそのまま使い、今ｉＰｈｏｎｅを新規（追加）契約してもいいのでは？
（電話は携帯、メールやネットはｉＰｈｏｎｅという使い方なら有効かと）
使い方にもよりますが、今の携帯が２年になる前（割賦が終る前）に支払っていた料金と殆ど同じくらいの料金で２台持てると思います。
私はソフトバンク携帯が２年になるのをまって、１台の時とほとんど同じ料金でソフトバンク携帯＋ｉＰｈｏｎｅの２台もちをしてます。
携帯の機種は古臭いですが、、、、。
パケット割引やら通話料金やらなんやらで人それぞれなので、必ずしも皆同じにならないと思いますが自分の条件で計算してみましょう、カタログと請求書を両手に計算すれば高校生なら大体の金額はつかめます。（ショップでもやってくれるかもしれませんが店員の質によっては疑問もあるので自分で研究するのが一番かと）
高校生ということで、親御さんとの関係もあり１年後に２台といっているのかもしれませんが、今の携帯を使い、今の支払いと同じくらいで所有できる？ような考え方もあります。
参考までに。
