>CMSで作ったほうが管理などが楽
そもそもCMSには、同じような作業を、極力なくそうという思想があると思います。
たとえばブログであれば、記事の記述、プレビュー、投稿、削除、修正など全てブラウザだけでファイル作成などの余計な作業なしで出来ますよね。
記事ごとにhtmlファイルを一つ作らなくてもいいですし、削除するにしても日時やタイトルなどをもとに検索すれば簡単にできるわけです。
これは楽といってよいかと思います。
>慣れればDreamweaverより早く作りやすいのでしょうか?
それはどうでしょう。ものによる気がします。
ページ数もそこまで多くない静的なサイトであればCMS使わなくても十分ですし。
最後に、逆にこうしたかったらDreamweaverでどうするのか、という点を挙げてみます。
・サイトマップを自動生成したくなった。
・サイト内検索機能をつけたくなった。
・連絡用入力フォームを作りたくなった。
・ログインのシステムを導入したくなった
・最新情報をRSS配信したくなった。
・携帯電話・スマートフォン対応にしたくなった。
・オンラインショッピング機能をつけたくなった。
・Twitterなどと連携をしたくなった。
etc...
CMSならプラグインなどを利用することで労力をかなり減らせます。
#そもそもDreamweaverとCMSの比較って変な気はしますが。
#「ビジネスサイトを作る際の生産性」という観点から比較するにしても、「ビジネスサイト」の条件があいまい過ぎて、なんとも言えない感じです。