ヘッドホン端子からの接続では、コンポやカセットデッキ→MDデッキの録音に比べ、音質的に不利なことは否めません。
ヘッドホン端子の場合、当然ラジカセのボリウムで録音レベルが変化します。このため、音が歪んだり、反対に音量が小さくなりすぎないように調整するにはコツがいります。
接続コードについては、それぞれの端子のジャックの種類により、適合するものを選びます。
MDウォークマンの場合、大抵入力端子はステレオミニジャックと思われます。一方ラジカセは、最近ではステレオミニジャックのものが多いですが、ステレオ標準ジャックの機種もあります。
抵抗入りコードについては、もしMDウォークマンに「マイク端子」しか入力端子がない場合は、このタイプのコードを使用します。マイクはもともと信号レベルが低いため、もしヘッドホン出力からの信号を直接入力すると、過大入力になり音が歪んでしまいます
しかし、「ライン入力端子」がある場合は、抵抗入りコードを使用する必要はありません。
下記URLの、ソニー製接続コードのページで、各種の接続コードが紹介されています。
一例を挙げておきますと
双方ともステレオミニジャックの場合
RK-G134(抵抗入り)
RK-G136(抵抗なし)
どちらか一方がステレオ標準ジャックの場合
RK-G23(抵抗入り)
RK-G22(抵抗なし)
何度か試しに録音されて、最適の録音レベルをつかまれることをおすすめします。