ゴミ箱とはどのようなものなのかを理解すれば、最も簡単な方法が分かります。
そもそもゴミ箱は、OSの入っているドライブに存在します。
どのような形で存在するかと言うと、それはフォルダの1つなんですね。
ただ、普通のフォルダとは違った性格を持つというだけのことなのです。
普通のフォルダであれば、そのフォルダを削除することで、
中に入っているファイルごと消し去ることができます。
しかし、ゴミ箱はそうはいきません。
では、どのように削除すればよいのでしょうか。
ここでゴミ箱のプロパティを見てみましょう。
ゴミ箱のアイコンを右クリック→プロパティを選択すると窓が開きます。
【オプション】というタブを選択すると、
・ドライブごとに構成する
・全ドライブで同じ設定を使う
とあり、その下にゴミ箱の最大サイズを設定する箇所がありますよね。
つまり、ゴミ箱は大きさを設定することができるわけです。
さぁ、もうお気づきになったことと思いますが、
この設定でサイズを一旦ゼロに設定してやればよいのです。
デフォルト設定はドライブ容量の10%になっていると思いますが、
ゴミ箱に入れた不要ファイルはこの10%の中に含まれています。
この設定をゼロにすると入っている不要ファイルは行き場を失って消滅します。
その後に設定を元の10%に戻してやれば、ゴミ箱を空にしたのと同じ結果になるのです。
注意点としては、ゼロ設定にした後や元の10%に戻した後に
必ずOKボタンを押さなければならないということです。
当たり前のことですが、これをしないと変更が有効にはなりません。
ゴミ箱を空にできない原因は、
既出の回答にある外部ドライブの取り扱いが原因になることもありますし、
ゴミ箱に入れたファイルが元々壊れているか、ゴミ箱への移動時に壊れたかして
OSが扱えないような状態になっている場合にも発生します。
或いは、容量的には削除できていてもアイコン表示だけ残ってしまうケースもあります。
正しい操作をするよう注意することに越したことはありませんが、
万が一の場合には上記の方法で削除できるということを覚えておきましょう。
以上、ご参考になれば幸いです。