ここの仕様で連続した半角スペースがひとつに置き換わっているのか意味不明ですが、
ABCABC/DEF
ABCABCABCABCA/
ABCABCABC/DEF
ABC/DEF
ABCABC_____/DEF
ABCABCABCABCA/DEF
ABCABCABC___/DEF
ABC_______/DEF
ということですか?_はスペース
perlのようなテキスト処理が得意な言語を使って、行えばできなくはないですが、テキストエディタを使うなら
矩形処理ができるEm_Editor等を使って
/ → /
でも置換して、矩形処理で、最も長い文字列の後ろを切り取って、別のところに持っていって
その部分について
^ +/→/
と置換して戻すかな・・・
「実際にすると」・・
ABCABC/DEF
ABCABCABCABCA/
ABCABCABC/DEF
ABC/DEF
↓置換
ABCABC /DEF
ABCABCABCABCA /
ABCABCABC /DEF
ABC /DEF
↓矩形処理
ABCABC
ABCABCABCABCA
ABCABCABC
ABC
/DEF
/
/DEF
/DEF
↓正規表現で置換
ABCABC
ABCABCABCABCA
ABCABCABC
ABC
/DEF
/
/DEF
/DEF
↓矩形処理で戻す
ABCABC /DEF
ABCABCABCABCA/
ABCABCABC /DEF
ABC /DEF
今思いついたのはこれだけ、正規表現でカウント数を使えたっけ・・・調べてみる