まず、質問にお答えする前に、メモリとハードディスクは、べつのデバイス（装置）であることを、覚えてください。どちらも記憶装置であることは共通していますが、高速にデータの読み書きができるが、電源を落とすと記憶が消えてしまうメモリと、読み書きはメモリより1000倍くらい遅いが、電源を落としても、記憶を保持するハードディスクという違いがあって、機能を相互の補完する関係にあります。
「サイズ 2.9GB使用中 61.7MB使用可能」の、あなたのいう「使用可能メモリ」は、メモリのことでなく、ハードディスクの空き容量のことです。
Mac OS 9.0～9.0.4には、テンポラリファイルを自動で削除できないというバグ（不具合）があります。テンポラリファイルとは、一時作業用ファイルのことで、たとえば、大鍋で煮物を作っている横で、小鍋で素材の下ごしらえをするというようなイメージでとらえてください。
テンポラリファイルは、作業が完了したり、システムやアプリケーションが終了するときに、自動で削除されるはずですが、これが削除されないので、Macintoshを動かし続けていると、だんだんテンポラリファイルの数が増え続け、空き容量つまり使用可能な領域が減っていきます。
解決法は、Mac OS 9.1以上にアップデートすることです。仕様フォントの関係で、Mac OS 9.0.4より上にアップデートできない場合は、手動でテンポラリフォルダ（テンポラリファイルを保存している場所）を空にする方法が、下のリンクに紹介されているので、参考にしてください。
http://docs.info.apple.com/jarticle.html?artnum=25134
＞ また、未使用最大ブロックと仮想メモリはどんな時に使用するのですか？
未使用最大ブロックは、ハードディスクでなく、メモリのことです。メモリ448MBのうち、448 - 369.6MBだけ使用中、ということになります。
仮想メモリは、ハードディスクの一部をメモリの代用にすることで、メモリ本体を効率よく活用しようという機能のこと、あるいはそのために使われる、ハードディスクのある領域のことです。仮想メモリは、OSも使いますし、PhotoShop、Illustratorも独自の仮想メモリを使います。PhotoShopを起動すると、ハードディスクの空きが減るのは、仮想メモリの領域が確保されるからです。
Mac OS 9は、仮想メモリをオンにするほうが、安定すると言われています。デフォルト（なにも設定していない状態で、施されている設定）では、メモリ総量＋1MBとなっていますが、それが最善といわれています。ただし、使用アプリケーションによっては、一概にそうともいいきれません。同じ環境で使用している方のアドバイスを聞いたり、じぶんで試行錯誤するのがだいじです。
＞ ちなみに業者にクリーンインストールしセットアップをお願いした場合ってどれくらいの費用が相場ですか？
じぶんでやりましょう。
おおよそ半日仕事にはなりますが、作業中ずっとMacintoshの前に座っている必要はありませんから、日常の業務の片手間で、じゅうぶんできる作業です。常時バックアップをとっていらっしゃるようですから、なおさらです。
お礼
とても詳しくご説明いただきありがとうございます。 確認なのですが、未使用最大ブロック つまり作業用のメモリは369.6MB残っていて、これでイラストレータやフォトショップを動かしている(作業している)ということでしょうか。 700画素のデジカメで撮ったデータをフォトショップで開いて修正などすると、直ぐに仮想メモリが不足していますのメッセージが表示それそのたびにメモリをクリアにしています。仮想メモリが不足というのは作業用メモリではなくハードディスクの容量が不足しているで間違いないですか ハードディスクも容量を増やすことは出来ないのですか？