こんにちは。この前に続きアドバイスさていただきますね。
フェリーで石垣島に行かれるのですね。竹富に行く高速船は始発で7時30分ですから、そのまま竹富島に渡るつもりなら、10時15分に石垣港に着くフェリーがいいのではと。フェリーターミナルは大きいビルで私は中に入ったことはありませんが食堂や売店などあるようですし、5時15分に着いても時間つぶしをすることはできるとは思います。フェリーターミナルと離島ターミナルは別の場所にあり、徒歩で10分くらいです。竹富島は石垣港のすぐ目の前、といっていいくらい近く便も多いのでバスと同じ感覚で大丈夫です。予約は要りませんし満席で乗れないって事はありませんからご心配なく。
竹富島で泊まるのなら問題ありませんが、日帰りで遊びに行くなら荷物は邪魔ですので離島ターミナルか竹富港のコインロッカーか、予約してある石垣の宿に預けてしまうといいと思います。
波照間に行く場合は竹富の場合とはちょっと勝手が違います。1日各船片道3便(朝、昼、夕方)しかありません。波照間海運で片道3050円、安栄観光だと3000円、安栄観光は12人しか乗れません。前日予約は受け付けていません。当日売りのみです。時刻表を見て、どうしても乗りたい時間の船が安栄だと早く切符を買ってしまうしか手がないです。帰りは結構アバウトらしく、離島を出たい人を積み残すわけにはいかないからでしょうか、12人に限らず乗せるという話を聞きましたので安栄でも心配なさそうです。
ただし海が荒れると一番欠航になりやすいのが波照間便です。日帰りで行くなら当日の運航予定をしっかりカウンターで確かめてからにしましょう。午後は欠航になるかもなんて時は行かないこと。宿泊する場合、波照間は宿の予約が取りにくいので有名だそうです。行けば何とかなるなんて思ってたら大間違い、野宿、キャンプ一切禁止の島です。しっかり宿を確保してから行きましょう。欠航になり石垣に帰れなくなった場合は、来る客もいないわけなので宿は空きます。その場合は宿の方が配慮してくださいますから心配しなくても大丈夫です。
実は私も9月に波照間に行こうと思って色々計画したのですが、この台風が多い時期に3泊4日で必ず波照間に行けるように、なんてことはちょっと無理かもしれないと思って‥だから、質問者様が1ヶ月も滞在されるというのはうらやましい限りです。それだけ時間があれば、船の欠航で予定を狂わされても大丈夫でしょう。余裕を持って、島時間を楽しんでください。他に知りたい事があったら補足からカキコしていただいたらわかる限りでお答えします。