沖縄、ナイスチョイスです。
本当に、いろいろな楽しみ方・感じ方が出来る場所です。
行くべき場所は、どんな旅にしたいか、で違ってきますので、一言で言うのは難しいですね。
初めての沖縄なら、とりあえず沖縄本島がよいでしょうね。
真面目にベタな沖縄観光コースを体験するなら、観光バスのツアーが便利。
おきなわワールドとか琉球村などの文化や風土を生かしたテーマパークを見て、
南部の戦跡(ひめゆりの塔など)で平和を祈り、
首里城など世界遺産になっている琉球王国の遺跡を見て歴史を感じる。
食べ物をメインにしたいなら那覇市内で公設市場で面白い食べ物を巡ったり。
海で遊ぶのが目的なら恩納村あたりのビーチ付きのホテル(安いのもありますよ!)。
ダイビング出来るなら慶良間まで行けばびっくりするくらい美しい海が待ってます。
観光バスじゃなくフリーで楽しむなら、那覇から58号線をドライブして
基地の街の独特のアメリカンな雰囲気を感じつつ、中部の美しい海で適当に休憩し、
北部の美ら海水族館までいってまったりするのも良いですよ。
展示も充実しているのに、都会のガチャガチャした騒がしさがなくて、いい水族館です。
周辺・古宇利島や水納島などに寄るのもいいですねー。
帰りは北谷・美浜に寄って遊んで、夏なら夜7時半頃夕焼けがみれるかな。
那覇市内・国際通りは夜は11時頃までお土産屋もやっててにぎやかなので
遅い時間まで遊べます。
最近は那覇市内には格安できれいなホテルが沢山出来ていて、ツインでも一人5千円くらいで泊まれます。
まずはガイドブックを1冊買ってきて(るるぶとかマップルが良いです)ポイントを絞って、
何をメインにする旅か、決めていくことをおすすめします。
東京発の2泊3日のフリーツアー(往復飛行機+ホテル2泊)だと、
夏のシーズン中は4万円くらい? 少しずらすと3万円くらいのはずです。
レンタカーがセットになってるツアーも多いです。
7・8月はツアーも高いし死ぬほど日差しが厳しいし混んでるので、
9・10月がおすすめです。海水浴も出来るし、日差しも多少マトモになります。
(9月は台風が心配ですが。)
どうぞ楽しいご旅行を!