コピーできなくするには、それなりの費用がかかりますので専門の業者に相談するのがいいでしょう。
コピーを手軽に防ぐことは難しいので、セコイ方法で行きましょう。先輩にはそのCDの内容についてどれぐらい説明したのでしょうか?
全く説明していないのなら、「実は10枚組み」と言って相手にCD-Rを用意させ、フリーソフト、シェアソフト全集を作ってあげる。これは、雑誌からのコピーで良いでしょう。これはさすがにコピーする気にはなりません。
1枚に収めたと説明していたら、フォルダで管理するのをやめて、すべてルートディレクトリ「D¥」の下にずらっと表示されるようにしておきましょう。ついでに雑誌付録等から追加のフリーソフトをコピーした全集状態にしてあげましょう。あまり詳しくない人は、ソフト名から内容を類推するのは難しいですから。でも、とりあえずその先輩には使い方を説明しなくてはなりませんが。男性同士なら「いかがわしい画像も一緒に入れときました」といえば、コピーして配布しないと思います。
ベストだけを集めていて、余計なものは一切入っていないと説明しているのなら、フォルダごとにパスワードを設定しましょう。先輩の名前、電話番号、恋人の名前などなど。パスワード解除して編集しなおすのは面倒です。数メガのものならフロッピーでの提供も良いかも。何枚かに分割するとコピーしづらいです。
大学とかだと人のノートを借りて試験に臨む人がいました。「人のふんどしで相撲を取る」です。これには賛否両論あっても良いです。今回はどうでしょうか。sayaka19800407さんが苦労して集め、まとめたフリーソフトを先輩はいいとこどりしようとしています。でも、ちょっと待ってください。フリーソフトは誰のものですか。著作権は作者にあります。その人のホームページを見たことがありますか。自分の持つ能力を人のために生かしたい、ボランティア精神にあふれています。その作者たちはこの状態を見てどう思うのでしょうか?ネットや雑誌上でなぜ作者が公開しているか。多くの人に利用してもらいたいからではないでしょうか。おのずと答えは出てきます。普通にコピーしてあげてください。それがフリーソフトたる所以です。
フリーソフトの作者の皆様の広い心に見習って、今回はコピーしてあげてください。