北海道狂いの神奈川県民ですが……
少しはるるぶとかまっぷるマガジンとかの観光ガイドをご覧になりました？
すでに回答もある通り，また私自身も実感する所ですが，北海道はとてつもなく広いです。九州四国を足してまだ有り余る広さです。関東１都６県のような狭い感覚でいるととんでもない目に遭いますよ。
苫小牧から２泊３日で回れる所だと，せいぜい札幌・小樽近辺か洞爺湖周辺，ちょっと難行苦行になりますが日高から襟裳岬，さらに峠越えが苦でなければ帯広周辺……こんなところでしょうか。
いずれにしても、あなたの質問は「関東甲信越に行くのだが，東京を起終点に２泊３日で回れるようにお勧めの場所を教えてくれ」と言っているのと同じです。
あなたも恐らく関東在住だと思われますので、こんな質問をされたらあなたならどう答えるのでしょう。質問の主は、関東甲信越という広いエリアを２泊３日だけで回り尽くそうとしているのですよ。
それにつけても漠然とし過ぎです。
ご自分で全く考えようとしていない「丸投げ」の状態、一番困る質問の類いです。
あなたの趣味も嗜好も分からないのに「いいプランを教えろ」「美味しいお店を教えろ」などとは、横着も甚だしいとは思いませんか。しかも「失敗したくない」と仰る始末。
だけどこの質問の仕方では，我々がどうアドバイスしようとも失敗する事は必定ですね。
あいにく我々は「暇なボランティア」でありまして，金を貰って仕事する旅行プランナーではありません。
そこのところを良く踏まえて頂いた上で，今度は観光ガイドや北海道地図を片手にしながら，もう一度質問し直す事をお勧めしておきます。
参考に書きます：
苫小牧から札幌までは約50km（東京から平塚とほぼ同距離）
札幌からさらに小樽へ行くとなると＋40km（東京・熱海間と同）
札幌から旭川へはさらに北へ＋150km（東京・浜松/東京・長野間と同）
札幌を経由しなくても（追分・岩見沢経由）170km（東京・水上/東京・藤枝間と同）
苫小牧から登別温泉経由で洞爺湖へ出ると約80km（東京・小田原）
同じく苫小牧から襟裳岬へは一気に距離が開いて170km（東京・藤枝）
帯広へに至っては日勝峠経由で195km（東京・浜松間と同じ。そのうち約60kmは何も無い山の中の峠道を延々走る）。
どうですか。北海道はこれほど広いのです。
とにかく、まず観光ガイドや地図を広げて下さい。お願いですから。
補足
９月２日苫小牧に夕方着きます。3日、4日、5日の15時過ぎに苫小牧よりフェリーです。宿泊先はまだ決まってません。車を使用します。行きたい場所は決まっていません。希望は名所がいいです。