私はディスクトップのパソコンのOSはmeで本来ならipodが使えないOSですが、それでもipod-videoを使っていました。ipodはituneというアップル提供のソフトを使わなければ曲やデータの転送ができないようになっていますが、実は裏ワザがあって、realplayerでも曲の転送ができるのです。このソフトはOSは何でもOKだったと思います。たぶん98seやmeなら確実です。使い勝手もituneより快適なくらいです。ただ、このソフトだとビデオや写真の転送ができないので、最近はXPが入っているノートパソコンでipodを使うようになりましたが、曲の転送だけなら、realplyerでまにあうと思います。ただ、このやり方はアップルが認めてないので、あくまで自己責任ということでお願いします。ほかにもitune以外で曲の転送ができるソフトはいくつかあるようです。yamipodとか。いずれもアップル未公認ですが。
漫画喫茶などのパソコンを使うのは、他の人も書いていたように曲の転送はできないと思います。