ハワイいいですね！何度行っても楽しいところです。
１、１月は正月を過ぎると、人は減る傾向になると思います。人気のある観光地は、時期に関わらず人は多いと思いますが、盆や正月・ＧＷのようなことはないと思います。
２、一応、北半球ですので、常夏とはいうものの、季節は日本と同じです。でも気温は若干低めになるくらいで、海には十分入れます。ただし、日が陰ってくると肌寒く感じることはあると思います。
３、いろいろな観光スポットはありますが、私自身は特別な楽しみ方というのはないですね。
当然、ビーチで過ごすことも楽しみですが、早朝や夕暮れ時にビーチや公園を散歩するのも気持いいものです。「どこかに行かなければならない」ということがなければ、ノンビリとハワイの空気を楽しむことをお薦めします。
個人的には、毎日の楽しみは、ラナイで飲むビールです。朝食もＡＢＣストア等で調達して、ラナイで海を眺めながら食べます。安上がりですが、最高の贅沢だと思っています。
あとは、ダイヤモンドヘッドに登ることをお薦めします。片道１時間弱のハイキングですが、頂上からの眺めと、心地よい風は最高です。是非行ってみてください。（午前中に行くことをお薦めします。日よけと水そしてカメラをお忘れなく。）
４、普通に生活する分には、現地で何でも入手できますし、そんなに心配することはないと思います。少しでも荷物は軽いほうがいいですしね。特にビーチで必要な物は、ビーサン・水陸両用シューズ（？）やゴザ、防水カメラ等も含めＡＢＣストアで全て揃います。
そんな中で、強いて言うならば「常備薬」と「三脚」と「電卓」ですね。（既に回答されている方もいらっしゃいますが。）
常備薬については、「胃腸薬・風邪薬・頭痛薬・カットバン」くらいがあれば十分でしょう。やはり体に合う合わないがあると思いますので、いつも使っているものがあれば安心ですね。（化粧品・日焼け止めの類もそうかもしれませんが…。）
あと三脚ですが、人に頼みにくいという時にも当然使えますが、その他にも夜景を撮影しようと思うと必需品です。
電卓は、買い物のときに重宝します。「日本円になおすと…」というような時にとても役立ちました。海外で買うと安いという先入観がありますが、意外と日本で買うのと変わりないモノのありますしね。
それからサングラスも必需品ですが、これは現地で調達した方がいいと思います。Oakley等の海外ブランドは間違いなく安いです。
他にも、あればいいな…と思うものはいくつかありますが、あげだすとキリがないですし、他の方と重複しますので、これくらいにしておきます。
楽しい旅になることをお祈りしています。
お礼
みなさんありがとうございました。 まことに申し訳ございませんが、まとめてお礼申し上げます。 本当に助かりました。わかりやすい説明で助かりました。 海は入れるということなんですねー！！ よかったです。でも少しさむそうなんですねー。 一応持っていくものは、みなさんが教えてくれたものを、検討しながら持って行きたいと思います。 ほんとに助かりましたありがとうございました。