画像のレイアウトは『前面』ですか・・・
それではテキストボックスと画像の両方を選択し図形描画ツールバーの『図形の調整』→『グループ化』で出来ないでしょうか?
出来ない場合、新規画面を出し、それにテキストボックスと画像をコピー貼り付けして同じ作業をしてみてください。
新規画面に貼り付けしてもダメな場合、同じものを新規画面で作って同じ作業をしてみてください。
これは、文書(テキストボックスと画像)が壊れかけているかどうかの確認です。
新規画面にコピー貼り付けしたものか、新規に作ったものが正常な場合は、元の文書が壊れかけています。
どの方法もダメな場合は、ワード自体の不具合だと思います。
まずは、全文書が対象になるテンプレート(Normal.dot)の作り直しをしてみてください。
『スタート』ボタン→『検索』でNormal.dotを捜し、削除してゴミ箱に入れるか、名前の変更(たとえばoldNormal.dotなどに)してください。
次にワードに起動をかけたときに自動で新しいものが作られます。
Normal.dotは隠しファイルになっていますので、すべてのファイルとフォルダを表示する状態で検索するか、
検索時の設定で隠しファイルまで検索できるようでしたらそれを使ってください。
ですが、バージョンによって違いがありますが、ツールバーの状態や変更している既定値などが初期の状態に戻りますので注意です。
これで回復しない場合は、他にも不具合対策がありますので、バージョンをお知らせ下さい。
最後になっちゃいましたが、テキストボックスの選択をするときですが、テキストボックスの中にカーソルが出ている場合は、
オートシェイプとして選択されている状態ではありませんので注意です。
テキストボックスの枠線の上でクリックして、カーソルはないけど選択されている状態にしてください。
補足
画像は「前面」になっているのですが・・・