こんばんは。
価格は確かに11月~3月は極端に安くなります(雪祭りの期間は除く)。もちろん「北海道」ですから雪の季節になります。
札幌・函館方面なら11月位まではドライブもいいと思いますが、道東は寒くて行動する範囲が狭くなります。10月ならやや安くなり、道東などもまだレンタカーで気持ちいい旅行ができます。ただ、10月から飛行機の便が減りますので注意してください。
9月に行くなら、日曜日発がお勧めです。ツアーの条件にもよりますが、基本的に平日扱いのパターンになります。宿泊先も選びやすくなります。私は6月の最終日曜日発で行きましたが、平日扱いでしたので7月の日曜日発より2~3割安く上がりました(7月は急に高くなったため)。休みも最小限で活用できますし。
パンフレットはたくさん出ていますので、旅行代理店でたくさんもらって計画してみてください。