こんにちは、伊勢崎市民です。
伊勢崎は北関東でも平野部にありますので雪に関しては年に1~2回程度積もります。ただ、皆さんご指摘のとおり風は冷たいです。赤城山、榛名山、妙義山の上毛三山に囲まれ北風の強さは慣れるまで大変だと思います。冬は晴れれば風が吹き、風が無いときは天気が悪いという感じです。
伊勢崎は商業都市でもありますので、市西部はショッピングモールみたいに様々なお店があります。コンビニも車で5分も走ればたいがいあるし、駐車場に関しては心配ありません。ザズパ草津のメインスポンサーである「ベイシア」は伊勢崎から発展したそうです。ただ、市街地と呼ばれる伊勢崎駅周辺は商業地から夜の町に変わりつつあるように思えます。
交通の便は確かに良くありませんが、東京方面に電車を利用していくのなら、利根川を挟んだ埼玉県の本庄市から新幹線もありますし、浅草方面なら東武伊勢崎線もあります。東京まで2時間位でしょうか。
また、群馬県の伊勢崎、太田近辺は日系外国人の方が多くすんでおられますので、南米系のレストランやスーパーなども行って見ると面白いかもしれません。太田市の近くに「大泉町」というところがありますが、日系ブラジル人が中心となってフットサルも盛んのようです。
余談ですが、皆さんがおっしゃっている「カカァ天下」は、女性が強いと言う意味もありますが、語源としては「上州の女は良く働く」という意味から、「夫を支える働き者の妻」という事です。群馬の女性の名誉のため付け食わえさせていただきます。
長々と書きましたが、いいところですよ。春から同県人となる事を、歓迎いたします。