免税店のことか、一般の商店のことかよくわからないんですが。
まず免税店は、各ターミナル (1、2、3、International) にありますが、1 - 3 は Security Check を越えた中になり、Treminal 3 はやや Space がありますが、1、3 はタバコと酒程度しかありません。International には大きめのものがあり、ここは各種の化粧品、ブランド物、置いてあります。不思議なことに、この Duty Free は Security Check 外にあり、Terminal 1 - 3 から出発する国際線 (アメリカ系航空会社は、国内線と同じ Terminal から出ます) の乗客でも、航空券を見せるとタバコと酒以外は購入可能です。自分で持って空港内を移動することになります。
Duty Free 以外は、余りありません。強いて言うなら、半ば空港内になるところにある O'Hare Hilton の地下 (Free Access です) に数軒ある程度です。
で、Duty Free であれば、AA、UA などであれば、早めに Check in して Boarding Pass を持って、International へ移動し、そこの Duty Free を利用するのが一番確実でしょう。AA であれば Terminal 3 なので、やや大きいものはありますが品数はかなり限られます。UA ですとまず望み薄、といったところでしょうか。
O'Hare に限定せず、Magnificent one Mile と言われる North Downtown の Michigan Avenue には、殆どのブランドが揃っています。宿泊先によっては、そちらでの買い物が、今の時期ですとそろそろ Bargain も始まり、結構掘り出し物もあります。