20日前であれば、まだ冬休みにも入っていませんので、クリスマス期間中からしてみれば、まずまず超混雑することはないと思います。まぁ、空いているってこともないですが。普段の平日よりは混んでいると思って行きましょう。
入場制限するほどではないけど、空いているともいえない、ぐらいですかね。
あと、25日に近づけば近づくほど、平日も混んできますよ。
20人以上でしたら、団体チケットを買うといいと思います。団体扱いは25名からですが、多分、23名ぐらいから団体チケットのほうが安くなるので、25人満たない場合でも団体にしたほうがいい場合があります。
4950円なので、もっと安いスポンサーチケットなどが手に入れば話は変わります。
余ったパスポートは、日付変更すれば、変更手数料と通常の差額で別の日に使えます。
20人で行動するのは大変なので、可能であれば6名ぐらいのグループで動いたほうが動きやすいです。多く見積もっても、10人までが限界かな～と思います。
（TDRのガイドツアーが10人までなのをみても、これぐらいが限界というのがおわかりいただけると思います。）
おそらく、キャッスルショーの座席は抽選だと思われます。ばらばらで抽選を引くと席もばらばらになってしまうので、抽選だけまとめて行い、もし当たれば鑑賞だけ全員そろって観るとかが楽だと思います。
ただし、20人一度に引いて当たるかどうかはわかりません。（過去にあたったのを見たことはありますが、20人まとめての席を、そんなに確保しているとは思えないので。）
あとは、レストランのプライオリティーシーティング（予約）を取っておくとか、ワンマンズドリームのチケットを朝取っておくとかして、ばらばら行動のなかに要所要所集合して食事や鑑賞を一緒にできるようにして、あとは自由行動みたいにしたら、「一緒に遊んだ」感はあるかもしれません。
逆に集まりが悪いと大変かも、なんて思います。
TDLでは、クリスマスの混雑日の混雑時間帯は、ワールドバザールで20人以上も連れて歩くのは至難の業ですよ。迷子にならないように気をつけてください。
携帯電話を過信しすぎないように。電池がなくなったり、場所・電話会社によってアトラクション内（外でも）で圏外になることもあるので、万が一のために同行者にメインストリートハウスの伝言サービスの利用方法を説明しておいたほうがいいです。
使い方は駅の伝言板と同じですが、表に出ていないのでキャストに言わないとメッセージのやり取りができません。はぐれたらキャストは必ず伝言を案内しますので、これを使うことと、迷子の子供（小学生以下）は迷子センターなので、子供がいれば、迷子のときはすぐキャストにいう事を教えておきましょう。
お礼
今clarice1976さんの過去の履歴を見させていただいて僕が前に出した Super Dancin' Maniaの質問にも回答していらした事がわかってとても嬉しいです。 毎回とても役に立つ回答をありがとうございます。 多分6,7人に分かれて行動する事になりそうです。 ありがとうございましたo(*^▽^*)o~♪