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sp２ーsp２デ形成されるC－C結合がsp３－sp３の重なりデ形成されるC_C結合よりも強い（結合エネルギーが大きい）のはなぜか？

酢酸（CH3COOH）の酸解離定数なんですが、文献によって（解離定数の逆数の対数値）pKa=4.56のものと4.76のものなどがあったのですが、正しくはどれなのでしょうか？また、なぜ違いがあるのでしょうか？

サリチル酸に無水酢酸、濃硫酸を加えてアセチルサリチル酸を作ったのですが、このときの反応機構がわかりません。知っている方いたら詳しく教えてください。あとできれば、このアセチルサリチル酸の純度を調べる方法が何かあったら、そのことについてもお願いします。