iPhoneに転送できない音楽ファイル

質問

PCを新調したので新しいPCでiTunesのセットアップを終え、音楽ライブラリも再構築しなおしたのですが、
どうにも転送できない曲があるみたいです。
iTunes下部に表示される曲の総数と、iPhoneの設定の「情報」に表示される曲数が一致しません。
調べてみたところ転送されてない曲はAAC形式（m4aファイル）のものばかりでした。

調べてみると対象ファイルを右クリックし、「AAC バージョンを作成」をすることで治ることがあるそうなのでやってみました。
が、やはりうまく行かず・・・。

ライブラリのデータに問題があるのではと思い、転送できない音楽ファイルがあるアーティストの曲をすべてライブラリから消去してみました。
（問題がある曲も、問題がない曲（mp3）も含めて全て消去しました）
その状態で「同期」をしてみたのですが、iPhone側からそのアーティストのデータは全く消えませんでした。
同期は一瞬で終わってしまい、ライブラリが変更されたこと自体をiTunesが認識していないように思えました。

そこでもう一度そのアーティストの音楽を（転送できない曲も含め）ライブラリに戻し、
もう一度「同期」してみると、
今度はすべての曲がダブって2曲ずつ登録される始末でした。
しかもやはり問題の曲は転送されませんでした。

こうなるとiPhone自体に問題があるのではと思いバックアップから復元してみましたが、症状は改善されませんでした。
自分の記憶では「バックアップから復元」すると一度全てのデータが消去され、音楽ファイルも1つ1つ転送され直され、かなり時間がかかるイメージだったのですが、
実際はそのようなことはなく、復元はすぐに終わりました。（時間がかかるというのは勝手な思い込みかもしれません）

もはや自分では対処不能です。
分かりにくい文章ですが、詳しい方ご指南お願いします。

回答No.1

potatorooms

一つ質問。
音楽著作権に引っかかっていない？
他のiPhoneや他のAppleIDでダウンロードしていない？

パソコンを新調しただけなら、iTunesで共有設定をすればうまくいくかも。

補足

おかしいと思われる曲はStoreでダウンロードしたものではなく、普通にiTunes内蔵エンコーダでリッピングしたものです。
共有設定というのがよく分からないのですが詳細をお願いできないでしょうか。