iPod nano の容量を超えるライブラリを持つ iTunes の挙動
iPod nano の容量を超えるライブラリを持つ iTunes に接続して自動で同期する際、自動的に iPod の容量に見合うプレイリストを作成するかどうかのダイアログボックスが出てきて、それに同意すると"<iPodの名前> の選択項目"というプレイリストが作成されるというのは、
http://docs.info.apple.com/article.html?artnum=93656-ja
に説明されているとおりの挙動なのですが、
このプレイリストの内容は適宜自動更新されるのでしょうか？
上記のサイトの説明では
> "iTunes" の音楽環境設定を使ってプレイリスト“<あなたの iPod の名前> の iPod 選択項目”を作成しました。
> iPod“<あなたの iPod の名前>”を接続するたびに、このプレイリストを使って iPod がアップデートされます。
と、プレイリストの内容が iPod を接続するたびに自動更新されるととれなくもない記述がされていますが、私の環境ではしばらく使ってみてもプレイリストの内容が自動更新されてはいないようです。（もっとも、数曲ずつ更新されていて、私が気づいていないだけという可能性もありますが。）
数千曲ものライブラリの中から毎回手動で iPod に入れる曲を選ぶのも大変ですので、できればスターや再生回数などを考慮に入れた選曲を iTunes にお任せしたいなと思っているのですが、プレイリストの内容は自動更新されるのでしょうか？
また、自動更新されない場合は、上記のような機能を実現するサードパーティー製のソフトなどはあるのでしょうか？
どなたかご存じの方ご指南よろしくお願いします。
お礼
ご回答ありがとうございます。やってみます。