tsugu_aprのプロフィール

２８歳会社員（男）です。同じ職場に好きな人（３１歳）がいます。 仕事の係りは違うのですが、業務上接触する機会が多いので、折に触れ、軽い冗談を言ってみたり、仕事を手伝ったりして仲良くなるよう努力してきました。 努力の甲斐あってかどうかはわかりませんが、11月ごろ職場の飲み会で彼女のメアドと携帯番号を交換することができました。その後、私が思い切って食事に誘ったら、以外にもＯＫしてくれて、これまで２回ほど二人で食事に行きました。この前のクリスマスには、この前の食事のお礼としてブランド物のネクタイをもらったりしました。自分に彼女がいない旨は伝えているのですが、彼女に彼氏がいるのかは聞いていません。 私としては、彼女に告白したいのですが、同じ職場の人なので、失敗した場合、翌日から気まずくなるのが怖いです。仕事上私は彼女より立場が上の人間（彼女：平社員、自分：主任）なので彼女も仕事上気まずくなるのがイヤで、食事につきあってくれたのかなと思ってしまったりしてしまいます。彼女は普段、自由奔放な性格で、突拍子もないことをいろいろ話す明るいタイプなのですが、２人で食事に行ったときは、しおらしくなり、あまり自分から話しをしなく、沈黙の時間が若干ありました。 この場合告白してもうまくいくでしょうか？ご意見聞かせてください。