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エッチをする時はコンドームをつけたほうがいいですか？ コンドームをつければ性病を回避できますか？

彼女がこの前までピル服用していて、コンドームをつけてSEXしたことがありません。けれども、ピル服用をやめるようなのでコンドームをつけてSEXをすることになりました。 しかし、上手くコンドームでSEXをすることができません。 挿入して抜くたびにコンドームの先がしわくちゃになって、大丈夫か？って感じになってしまいます。 どうしたら上手くコンドームをつけることができるでしょうか。アドバイスお願いします